Có lẽ, được cụ thân sinh hướng nghiệp nên anh em nhà ông Diệp Dũng có khuynh hướng theo ngành y. Ông theo học Đại học tại y Dược TP.HCM tốt nghiệp ngành y khoa. Tuy nhiên, không theo nghề y mà lại chuyển sang làm quản trị doanh nghiệp. Anh trai ông Diệp Dũng là Trần Diệp Tuấn, hiện là Hiệu trưởng Đại học Y Dược TP.HCM.

Diệp Dũng, từng giữ các chức vụ quan trọng trong điều hành các doanh nghiệp tại TP.HCM trước khi dính vụ bê bối tại Saigon Co.op

Sau khi tốt nghiệp ngành Y thay vì tiếp tục sự nghiệp như định hướng, Diệp Dũng có một lối rẽ hết sức bất ngờ, Diệp Dũng đảm nhiệm vai trò thư ký, trợ lý rồi chủ nhiệm dự án tại Công ty Liên doanh Xây dựng và Kinh doanh Khu chế xuất Tân Thuận. Sau đó, thăng tiến đến chức Trợ lý Phó tổng giám đốc tại đây. Đó là quảng thời gian 7 năm từ 1992 đến 1999.

Sau đó, năm 1999 Diệp Dũng được Nhà nước cử đi tu nghiệp thạc sỹ quản trị kinh doanh chuyên ngành quán trị tài chính doanh nghiệp tại Đại học lừng danh Bentley College, Boston, Massacchusetle, Hoa Kỳ (theo diện học bổng Fulbright được Nhà nước cấp học bổng). Năm 2002, Diệp Dũng hoàn thành khóa học và trở về nước để chuẩn bị những nhiệm vụ quan trọng.

Năm 2003, một năm sau khi về nước, Diệp Dũng được bố trí làm Trưởng Phòng Kế hoạch. Phó Ban Quản trị điều hành Khu công nghiệp Hiệp Phước (một công ty con của Công ty Phát triển Công nghiệp Tân Thuận ). Chỉ một năm sau, năm 2004, ông thăng tiến lên chức Phó tổng Giám đốc thường trực Tân Thuận kiêm Chủ tịch HĐQT Khu công nghiệp Hiệp Phước. Diệp Dũng giữ chức vụ này cho đến năm 2010.

Bước thăng tiến đột phá của Diệp Dũng là được bổ nhiệm làm chức Tổng giám đốc Đầu tư Tài chính Nhà nước TP.Hồ Chí Minh, HFIC. Một siêu công ty nắm vốn của Ban tài chính quản trị Thành ủy TP.HCM có thể đầu tư và cấp vốn và các siêu công ty, tổng công ty trên địa bàn TP.HCM. Đây được xem là một mô hình thu nhỏ của SCIC.

Sự nghiệp chính trị của Diệp Dũng cũng thăng tiến thần tốc trong giai đoạn này. Theo đó, ông kiêm luôn chức vụ Bí thư Đảng uỷ cơ quan, Bí thư Đảng uỷ cơ sở HFIC. Và đặc biệt ông được bầu cử là thành ủy viên, một chức vụ quan trọng về mặt Đảng của thành phố lớn nhất nước.

Trong gian đoạn này, Diệp Dũng cũng là thành viên HĐQT của HD Bank với tư cách là đại diện phần vốn Nhà nước tại ngân hàng TMCP lớn bậc nhất này.

Diệp Dũng trong buổi lễ ký kết mua lại Auchan, một thương vụ hiếm hoi doanh nghiệp nội thâu tóm doanh nghiệp ngoại

Từ năm 2015 đến trước khi nhúng chàm vào vụ bê bối tại Saigon Co.op, Diệp Dũng là chủ tịch đế chế bán lẻ lớn nhất nước. Ông cũng đồng thời là Chủ tịch HĐQT Công ty CP Đầu tư và Phát triển Saigon Co-op (Vốn điều lệ 1.000 tỷ đồng), nơi Saigon Co-op sở hữu 97% vốn.

Ngoài ra, ông Diệp Dũng hiện nay còn là Thành viên Hội đồng Trường Đại học Mở TP.HCM và người đại diện phần vốn của Saigon Co-op tại một số doanh nghiệp như Công ty CP Đầu tư và Phát triển Saigon Co-op (Vốn điều lệ 1.000 tỷ đồng), nơi Saigon Co-op sở hữu 97% vốn hay Công ty CP Thương mại Dịch vụ Quảng trường Quốc tế (ISC) - chủ sở hữu lô đất vàng 8.300 m2 tại trung tâm Quận 3.